Sinopsis:

Roger Greenberg (Stiller) es un soltero cuarentón que se dedica a no hacer nada de forma totalmente deliberada. Buscando un lugar donde comenzar una nueva vida, Greenberg acepta mudarse a Los Ángeles para cuidar la casa de su hermano mientras está ausente, e intenta conectar de nuevo con un miembro de la antigua banda en la que tocaba (Rhys Ifans) y con su ex novia (Jennifer Jason Leigh). Pero, sin embargo, los viejos amigos no son necesariamente los mejores amigos, y Greenberg de repente empieza a conectar con la asistente personal de su hermano, Florence (Greta Gerwig). A pesar de que intenta por todos los medios no sentirse atraído, Greenberg se da cuenta de que, finalmente, puede haber encontrado una razón para ser feliz.